Слово “халява” появилось в Русском языке на стыке девятнадцатого и двадцатого веков. Сначала оно стало употребляться на воровском жаргоне. Существует несколько гипотез происхождения этого слова:

1. Первая, довольно распространенная, гипотеза связывает появление “халявы” в нашем языке с ивритским словом “халав” - “молоко“. Правда в начале прошлого века на разговорном иврите это слово произносили совсем по другому, да и традиций бесплатных раздач молока евреями документально зафиксировано не было…
2. Также “халява” могла произойти от польского cholewa - голенище. У бедных поляков существовала традиция «брать на голенища» -прятать в голенища сапог небольшие подарки, пищу и разные мелочи, которые им доставались бесплатно, так сказать «на халяву».
3. Так-же существует “чукотская версия происхождения“. Вероятно “халява” произошла от “хайлява“- слова, употребляемого в одном наречии на Чукотке. Там “хайлява” означает женщину лёгкого поведения.
4. Но наиболее правдоподобной является версия, согласно которой современное значение слова халява перешло от значения голенище сапога (имеющегося в словаре Даля). Распорка халяв была простой, но нужной работой.